Cleveland, anche per dimostrare a se stesso di avere autorità e potere, decide di prendere sotto la sua ala protettrice Kenny West, un padre single e aspirante rapper.
Cleveland e Donna stanno organizzando di festeggiare il loro anniversario, ma amici e familiari fanno di tutto per mettere loro i bastoni fra le ruote.
Cleveland ha perso smalto e fiducia in se stesso: decide che una vacanza in Africa con tutta la famiglia è quello che ci vuole per recuperare.
Cleveland proibisce a Cleveland Junior di andare a fare 'dolcetto o scherzetto' alle porte dei vicini, ritenendolo troppo grande: il ragazzo è distrutto.
Quando il miglior giocatore della squadra di baseball che allena si infortuna, Cleveland arriva a decidere di imbrogliare, pur di poter vincere il campionato!
Dopo una terribile giornata in piscina, Cleveland Junior e Kendra decidono di combattere le discriminazioni delle persone sovrappeso.
La sorella di Donna, Janet, e i suoi maleducatissimi figli arrivano in città per passare il Ringraziamento con i Brown. Come se non bastasse, Janet si innamora di Holt e scappa con lui.
Rallo è costretto dal suo insegnante a passare un weekend in una casa di riposo, per imparare come vivono i cittadini più anziani. Lui vorrebbe scappare...
Per convincere Donna di non essere così pigro come lei dice, Cleveland decide di partecipare alla prima Maratona della Birra per Beneficenza...
Donna chiede a Cleveland di passare più tempo con Rallo, così Cleveland si lascia coinvolgere nello strano passatempo preferito del bambino.

