Jess è una deliziosa insegnante, fidanzata storica di Spencer. Dopo averlo sorpreso a letto con un'altra, Jess lo lascia e cerca un altro appartamento dove vivere. Cercando su Internet trova un loft, ma da dividere con tre ragazzi single: Nick, anche lui appena mollato da una certa Caroline; Coach, sportivo che non riesce a comunicare con le ragazze senza urlare e Schmidt, latin lover che vuole sempre mostrare i suoi muscoli e non si tira certo indietro con le donne. Con i suoi tre nuovi amici e la sua amica del cuore, la modella Cece, Jess riprende presto in mano la sua vita. Esce con i suoi tre amici e, incoraggiata da loro, incontra in un locale un ragazzo che le chiede di uscire. Il giorno dopo, Nick, Coach e Schmidt vanno a una festa ambitissima e incontrano il tipo che doveva uscire con Jess, che le ha dato buca senza neanche avvertirla. I tre rinunciano alla mega festa e corrono al ristorante da lei, che aspetta da lungo tempo da sola. Grazie a loro, Jess riesce a tirarsi su e a passare una bella serata. E dopo addirittura li convince a vedere "Dirty Dancing"!
GUARDA L'ESTRATTO DALL'EPISODIONovità nel loft: Coach parte ed arriva, o meglio torna, il vecchio coinquilino Winston, uno abituato a urlare contro le donne! Winston vorrebbe riprendersi la sua vecchia stanza, che è la più grande dell'appartamento, e che ora è occupata da Schmidt. Jess intanto ha combinato un guaio: rompe per sbaglio l'unico televisore della casa! Urge una soluzione: Jess deve affrontare il suo ex fidanzato, Spencer, così da riprendersi le sue cose, tra cui la TV. Jess è preoccupata per l'incontro, perché non sa resistere ai capelli del suo ex, è più forte di lei! Alla fine però, incoraggiata ed accompagnata dai suoi amici, Jess riesce non solo a riprendersi tutte le sue cose, ma a dire finalmente al suo ex quello che veramente pensa di lui e del suo comportamento. E Winston riesce a riavere la sua stanza, ingannando Schmidt con la psicologia inversa.
GUARDA L'ESTRATTO DALL'EPISODIOIl quartetto viene invitato a un matrimonio. Nick decide di fingere di essere fidanzato con Jess per far ingelosire l'ex, Caroline, anche lei invitata. Winston invece viene reclutato per lavorare al matrimonio, come cerimoniere, ma un irritante bambino gli rende la vita impossibile entrando in competizione con lui. Infine Schmidt incontra Brooke, la ragazza dei suoi sogni dai tempi del liceo, e prova finalmente a conquistarla. Il tentativo di Nick e Jess di far ingelosire Caroline sembra inizialmente funzionare, ma poi si scopre che la ragazza ha un nuovo fidanzato. Per fortuna ci sono gli amici, e il ballo del Qua Qua! Mentre Winston sfida apertamente il bambino a una gara di ballo, Schmidt si lascia scappare la sospirata Brooke e finisce di nuovo nel letto di Gretchen, ragazza con la quale ha una strana relazione, ovvero i due fanno sesso soltanto durante matrimoni.
Nick finalmente ha un appuntamento dopo la fine della storia con Caroline: con Amanda, una ragazza che lavora al bar. Le fissazioni sul suo fisico non perfetto però lo mettono in crisi, tanto che passa le ore a osservarsi allo specchio. Jess, causa la musica troppo alta, entra in camera sua e lo sorprende nudo, mentre balla, mettendosi a ridere. Tra i due si crea una situazione di grande imbarazzo, con Nick che evita di parlarne. Intanto Winston è angosciato perché, dopo aver passato due anni in Lettonia ora si sente fuori dal mondo, e non sa più che fare della sua vita. La sera, all'appuntamento con Amanda, Nick non ne azzecca una, ossessionato dalla risata di Jess. Mentre Schmidt aiuta a modo suo Winston a superare le sue paure verso il futuro, Jess per rimediare al guaio con Nick decide di mostrarsi a sua volta nuda davanti a lui, così saranno pari. Jess combina un guaio ancora più grande, perché si fa sorprendere nuda nella stanza di Nick anche da Amanda. Solo quando Nick capisce che non è interessato a una storia di sesso, i due riescono a tornare alla loro amicizia. E Jess riesce a pronunciare una certa parola!
GUARDA L'ESTRATTO DALL'EPISODIOCece rompe con il suo ultimo ragazzo, e per qualche giorno viene ospitata da Jess. La sua permanenza inevitabilmente crea guai nel loft, soprattutto perchè Schmidt e Winston entrano in competizione per conquistare la bella ragazza. Nick invece non partecipa alla competizione, e per questo a Jess e Cece sorge il dubbio che Nick provi qualcosa per Jess. Nick e Jess si chiariscono e riescono a tornare amici come prima, se non più. Cece intanto, dopo aver capito di essersi comportata male con Schmidt, gli permette di dormire con lei nel letto, e lui tutto contento le tiene la mano durante la notte.
È il giorno del ringraziamento! Jess compra l'ultimo tacchino rimasto e invita a cena nel loft con lei e i ragazzi Paul, insegnante suo collega a scuola. Cece si unisce alla serata e, cucinando insieme a Schmidt, si rende conto di provare qualcosa per lui. La cottura del tacchino non va a buon fine, e il gruppo decide di trasferirsi a casa della vicina per mangiare. La vicina però è morta, e Paul, la cui nonna è recentemente deceduta, rimane scioccato e il pasto inevitabilmente salta. Jess è dispiaciuta, Paul gli piaceva molto, anzi piaceva a tutti tranne Nick, che non ci trova niente di speciale. Il gruppo finisce, come facevano tutti gli altri anni, per andare al centro commerciale. E qui a sorpresa li raggiunge Paul, per la gioia di Jess.
GUARDA L'ESTRATTO DALL'EPISODIOJess aiuta dei ragazzi ad organizzare uno spettacolo musicale con le campanelle. Winston decide di dare una mano, e diamine è bravo! ma la sua vena agonistica prende il sopravvento, e finisce per rubare la scena a Jess. Alla fine Winston degenera talmente che si fa licenziare e pure cacciare da Jess. Intanto Nick e Schmidt litigano per chi guadagna di più ed è più 'fico' per questo, e cominciano a rinfacciarsi di tutto! Jess convince i suoi ragazzi riluttanti ad esibirsi e, quando è il momento dello spettacolo, i tre amici la raggiungono e lo spettacolo ha luogo, davanti a un piccolo pubblico. Mentre Nick e Schmidt fanno finalmente pace!
GUARDA L'ESTRATTO DALL'EPISODIOJess continua ad uscire con Paul e scatta il momento della 'prima notte insieme'. Dopo una serata, i due tornano a casa e stanno per fare sesso ma Jess si innervosisce e si blocca. Decide allora di rimandare alla sera dopo e intanto chiedere aiuto ai ragazzi, per scoprire cosa piace a letto agli uomini. In fondo, lei non è mai andata oltre le quattro solite posizioni negli ultimi anni e non si sente per niente "multitasking"! Dopo il secondo fallimento Jess è convinta di essere una frana a letto. Alla fine la ragazza si rilassa, segue i consigli dei suoi amici e riesce a fare l'amore con Paul... ma non a letto!
GUARDA L'ESTRATTO DALL'EPISODIOÈ Natale, e come tutti gli anni, c'è la mega festa organizzata dal capo di Schmidt prima della Vigilia. La festa si rivela piuttosto complicata questo anno: Schmidt è costretto a vestirsi da Babbo Natale sexy; Jess si scambia i regali con Paul e il ragazzo le fa un regalo molto costoso e le confessa di amarla, ricevendo in cambio solo un "grazie" e tanto imbarazzo. Durante la festa Jess si confida con Nick, che la esorta a essere sincera con Paul. Jess si rifugia in bagno a mangiare biscotti, e lì trova anche Cece, in fuga dal suo nuovo ragazzo idiota. Nick intanto incontra Paul e, credendo che Jess gli abbia già parlato, peggiora la situazione e dopo Paul finisce per lasciare la ragazza. Anche Cece lascia il ragazzo: in fondo non le ha fatto neanche il regalo, mentre Schimdt le ha comprato un profumo. Winston infine riesce a trovare un lavoro grazie a un bambino, il figlio di una collega di Schmidt. Finita la festa, Nick perde l'aereo per tornare a casa dalla sua famiglia, come tutti gli anni. Stavolta però c'è un motivo valido: accompagnare Jess a vedere gli addobbi e le luci natalizie a Candy Cane Lane, quartiere che lei adora.
GUARDA L'ESTRATTO DALL'EPISODIOE' il ventinovesimo compleanno di Schmidt e si sta pianificando una festa per lui. La festa però salta e Jess decide di prendere in mano la situazione e organizzarne una lei con l'aiuto di un'amica. La festa ha qualche imprevisto, tipo la nuova ragazza di Nick che ha problemi di controllo della rabbia e finisce per colpire Benjamin, un vecchio amico di Schmidt. A fine serata Schmidt prova a baciare Jess e per questo gesto il gruppo lo incita a mettere 50 dollari nel "barattolo degli idioti". Schmidt prova a trattare sui soldi, poi cede, paga e tutti ci ridono su e si torna alla normalità.