Homer trova 20 dollari sotto il divano, ma i soldi gli volano dalla finestra. Bart e Milhouse trovano la banconota per strada e decidono di spenderla...
Homer conosce una nuova impiegata della centrale le cui capacità di bere birra e mangiare ciambelle sfidano le sue. La sua fedeltà è a rischio...
Springfield attraversa una brutta crisi economica e legalizza il gioco d'azzardo; il sig. Burns apre un nuovo casinò. La febbre del gioco, però, colpisce tutti...
La famiglia Simpson assiste ad un rodeo che si tiene in un penitenziario. Marge conosce e aiuta uno dei carcerati dedito alla pittura.
L'Uomo Fumetti viene ricoverato dopo essere stato colto da infarto. Bart e Milhouse si offrono per sostituirlo nella gestione della sua bottega.
Homer decide di costruire un campo da tennis in giardino. Tutti i vicini e amici vogliono giocare, ma Homer non è abbastanza bravo e litiga con Marge.
Telespalla Bob viene rimesso in libertà . Animato da spirito di vendetta, decide di farla pagare a Krusty il Clown per averlo scacciato dallo show.
Un certo L.T. Smash propone a Bart di far parte di un gruppo musicale. Bart accetta e diventa membro dei "Party Posse" insieme ai suoi amici.
La squadra di baseball di Springfield sarà trasferita. Homer protesta con uno sciopero della fame.
Rivangando il passato, viene fuori che Marge non fu la prima ed unica donna baciata da Homer. Papà Simpson baciò una bimba quando aveva dieci anni.
