Lisa, scandalizzata dai messaggi offensivi per le donne che dice la Malibu Stacy Parlante, va a trovare la creatrice con cui produce una nuova bambola.
Junior e l'algebra non vanno d'accordo. Mike chiede a un'avvenente insegnante di aiutarlo e in effetti Junior diventa ferratissimo. Ma anche innamorato cotto.
Cercando di alleggerire il carico di lavoro di Ruby e per far vedere quanto lui la aiuti, Jim dice all'insegnante di Ruby che Cheryl non sa leggere.
Homer, Lisa e Bart saranno protagonisti di tre incredibili storie che, nonostante la loro diversità, in un modo o nell'altro si incroceranno.
Ned decide di disfarsi di tutti gli oggetti che gli ricordano la defunta Maude. In questa operazione scopre il progetto segreto, disegnato dalla moglie.
House cerca di risvegliare un paziente in stato vegetativo da dieci anni, per poterne aiutare il figlio, affetto da una malattia genetica che sta per ucciderlo.
I ragazzi del Beverly High organizzano una serata 'horror' in un celebre cimitero di Hollywood. Intanto, Tracy vuole ritrovare il figlio avuto da Harry.
Anya è tornata ad essere un demone della vendetta e vorrebbe eliminare Xander. Non potendo agire da sola, si allea con qualcuno di molto pericoloso: Spike.
Homer ha una lesione ai legamenti di un ginocchio. Costretto a rimanere a casa, accetta di fare il babysitter ai figli del vicino Flanders.
Sul treno diretto a Delaware, la famiglia Simpson fa la conoscenza di un barbone cantastorie che racconta loro tre 'leggende' assai colorite.
Junior ha dei problemi con George Blake, un suo compagno un po' bullo. Per porre fine al conflitto, Michael e Janet invitano i Blake a discuterne insieme.
Stan pensa di rifarsi alla prossima riunione di compagni di scuola mostrando loro che ha sposato una reginetta del ballo scolastico: Francine.
Meg tende un trabocchetto ai suoi genitori e li fa ospitare in una trasmissione tv. Un produttore li nota e li scrittura per un reality show.
Dana porta alla festa di Halloween il suo nuovo fidanzato, Hank, somigliante in modo impressionante a Jim. Al punto che Cheryl pensa che sia innamorata di Jim.