Homer ha una lesione ai legamenti di un ginocchio. Costretto a rimanere a casa, accetta di fare il babysitter ai figli del vicino Flanders.
Sul treno diretto a Delaware, la famiglia Simpson fa la conoscenza di un barbone cantastorie che racconta loro tre 'leggende' assai colorite.
Turk si ritrova a fare il turno di notte con Elliot mentre J.D. è a Disneyland con il figlio Sam. Intanto Howie è alle prese con un paziente piuttosto irritante.
L'Inserviente sposa la sua Lady e organizza il matrimonio alle Bahamas. Ma tutti, con sua grande sorpresa, si presentano alla cerimonia.
Dana porta alla festa di Halloween il suo nuovo fidanzato, Hank, somigliante in modo impressionante a Jim. Al punto che Cheryl pensa che sia innamorata di Jim.
Cheryl supplica Jim di portare le bambine al cinema perchè esaurita dalla loro presenza. E Jim le porta a vedere un film di mostruosi e terrificanti robot.
Cleveland Brown e Cleveland Junior lasciano Quahog e partono per la California, fermandosi nella città natale di Cleveland, Stoolbend. www.foxtv.it/the-cleveland-show
Cleveland vuole stabilire un legame con la sua nuova figlia e le chiede se può accompagnarla al ballo della scuola per Padri e Figlie. www.foxtv.it/the-cleveland-show
Migliore comedy vincitrice di 6 Emmy 2010. È il primo giorno di scuola: ritrovatesi sole, tutte le coppie riescono a litigare per i motivi più banali.