Nonno Simpson riceve in eredità 108.000 dollari da Beatrice Simmons, una donna di cui si era innamorato al "Castello di Riposo" di Springfield.
Homer inizia una campagna di 'auto-miglioramento' cercando di perdere peso e Marge si iscrive ad un corso d'arte all'Università.
Dopo aver visto la cucina moderna dei vicini, Marge chiede a Homer di rinnovare la loro. Come sempre, il disastro è garantito.
Mentre Lisa detesta il suo grosso sedere, Bart disapprova che Nelson si sia trasferito a casa sua, dopo essere stato abbandonato dalla madre.
Lisa conosce una compagna di studi di sua madre, la nota giornalista Chloe Talbot e ne resta affascinata. Marge però è molto gelosa.
Dopo aver perso l'ultimo dente da latte, Bart scopre con molta sorpresa, che la 'fatina del dentino' ha donato i suoi soldi in beneficenza.
Peter si accorge che Cleveland jr ha talento per il golf. Decide di trasformarlo in un giocatore professionista, senza ascoltare gli avvertimenti del padre.
Un uragano distrugge il Drunken Clam. Un inglese, però, lo acquista e lo trasforma in un pub molto british. E diventa anche il nuovo vicino di casa dei Griffin.
Dopo essere guarito dalle ferite dell'attentato e con la gamba in perfetta forma, il Dr. House torna al lavoro occupandosi di un uomo e una donna paralizzati.