Al Montecito si tiene una convention sui fumetti, e quando Monica viene scambiata da alcuni fans per Mothwoman, chiede a Danny perchè l'abbia autorizzata.
Springfield attraversa una brutta crisi economica e legalizza il gioco d'azzardo; il sig. Burns apre un nuovo casinò. La febbre del gioco, però, colpisce tutti...
Dopo aver trovato il biglietto di un tatuatore in tasca a Junior e aver scoperto che qualcuno ha versato la bibita sullo stereo, Michael riunisce la famiglia.
Il piccolo Kyle sta dimostrando interesse per la squadra di football dei Packers, ma Jim farà di tutto per convincerlo a tifare per i Bears.
La famiglia Simpson assiste ad un rodeo che si tiene in un penitenziario. Marge conosce e aiuta uno dei carcerati dedito alla pittura.
L'Uomo Fumetti viene ricoverato dopo essere stato colto da infarto. Bart e Milhouse si offrono per sostituirlo nella gestione della sua bottega.
Un medico ricercatore si sente male nel suo laboratorio. Si tratta di un insigne professore, che chiede di non essere curato dopo i primi tentativi falliti.
Harry e Debbie organizzano una serata in famiglia al bowling, ma i loro piani sono interrotti dall'arrivo inaspettato degli amici di Annie e Dixon.
Buffy compie gli anni, il party che ha organizzato va a meraviglia, fino a quando non arriva Halfrek, un demone amico di Anya, che rovina tutto.
Homer decide di costruire un campo da tennis in giardino. Tutti i vicini e amici vogliono giocare, ma Homer non è abbastanza bravo e litiga con Marge.
Telespalla Bob viene rimesso in libertà. Animato da spirito di vendetta, decide di farla pagare a Krusty il Clown per averlo scacciato dallo show.
Michael e Janet scoprono che Junior ha fumato uno spinello. Preoccupati, decidono di dargli una bella e indimenticabile lezione.
Steve diventa famoso come autore e nel suo momento di celebrità coinvolge tutta la famiglia, incluso Stan, che diventa un vero e proprio 'genitore da palcoscenico'.
Peter, ubriaco, dà spettacolo in un cabaret. Certo che il pubblico rida delle sue battute, si convince di avere talento e inizia a fare il comico ovunque.
Jim è costretto a lottare con la sua coscienza dopo aver barato a bingo con un tizio che sta raccogliendo fondi per la chiesa.